1983年，兰迪·塔拉博雷利第一次遇到麦当娜。当时，她只有25岁，给人的印象是无礼、傲慢、急躁、任性。她说：“人们还不知道我有多么优秀，但用不了几年，每一个人都会知道我的。我的计划是，要成为这个世纪里最伟大的明星。”兰迪·塔拉博雷利，这个后来写出《麦当娜》一书的美国作家这样评价二人的初次邂逅：“跟麦当娜对话是非常困难的，这主要是因为她根本不会听你说什么。”很明显，这是一个充满野心的任性的尤物。

1990年，麦当娜开始了她的全球巡演，巡演的名字叫做“金发女郎野心勃勃”。为什么叫这样一个招摇的名字？麦当娜说：“我永远不会满足。直到我像上帝一样有名，我才会感到高兴。我性格暴躁，又野心勃勃。我非常清楚自己想要什么。如果这样会使我成为一个坏女人的话，随便！”

于是，坏女人麦当娜的showtime开始。她穿上法国设计师让·保罗·戈尔捷为她设计的时装：肉红色的紧身胸衣、散发着金属色泽的锥形罩罩、黑色的网眼吊带袜随着大腿的紧绷而变形……加上猩红的嘴唇和唇边的黑痣，显现出一种粗俗直接的性感与放纵。毫无疑问，这是一次极度成功的巡演，麦当娜热辣大胆的舞姿与那些暴露到近乎无耻的服装珠联璧合，令全世界的观众都如痴如醉乃至晕疯癫狂。

短短几年间，她从一个为了付房租和吃饭而费尽心思、甚至要在垃圾桶里找食物的街头女孩，摇身变成整个世界的宠儿。“金发女郎野心勃勃”巡演让麦当娜的人气一时无两，在美国，有430万个家庭同时观看这个节目，创下HBO有史以来最高的收视率。

仿佛还嫌这一切不够刺激，麦当娜决定推出一部拍摄巡演过程的纪录片，全程记录巡演中的点滴。她选择了年轻的电影人亚历克斯·克什希安来执导这部纪录片。亚历克斯是哈佛大学的毕业生，他导演过的一出关于摇滚歌剧的短片征服了麦当娜。“我们之间相互吸引，”亚历克斯后来说，“但未必是性方面的。”于是，从1990年3月开始，在巡演的4个月中，他完全介入了麦当娜的生活，全程记录了麦当娜的几乎每一个瞬间，放纵的或者沮丧的、欢乐的或者激烈的。1991年，这部纪录片发行，名字就叫《与麦当娜同床》。

对于这个主意，当然不是每个人都欣赏。麦当娜当时的男友沃伦·比蒂就对此嗤之以鼻。这部影片也直接造成了麦当娜与沃伦·比蒂的决裂。1990年8月，在沃伦的放映厅里，麦当娜让沃伦和几个朋友一起观看了《与麦当娜同床》的粗剪样片，麦当娜在片中的放肆表现很明显让沃伦觉得很不自在。

与巡演的工作人员在一个酒吧露天的位子上喝酒聊天时，有人提议玩“真心话大冒险（TruthorDare）”游戏。轮到麦当娜，朋友问：“麦当娜，truthordare？”麦当娜选择dare，朋友要求：“用那个瓶子表演“嘴上功夫”。”麦当娜二话没说，拿起酒瓶子就开始表演，连吮带舔外加深喉，看得一帮朋友high到翻。表演完毕，拿起酒瓶子狂饮一番。朋友跌足大笑：“看到没有，麦当娜表演完了居然咽下去啦！”

由于演唱会的表演过于大胆，意大利教廷禁止她在意大利演出，麦当娜在意大利机场说了这样一段话：“如果大家认定我是罪恶深重的人，那么找一个没有罪的人来试一下。你们都是那么虔诚的信奉天主教，我请求你们，来看看我的表演，然后再做出判断也不迟。

之所以叫做《与麦当娜同床》，是因为在影片的最后，她和所有的伴舞演员在床上纵情玩乐。她对一个伙伴说：“从我的床上滚下去，在你丁丁变大之前，别回到这儿来。”她在被伴舞的黑人舞者赤裸着抱在怀里时感叹：“噢，天啊，你的丁丁真大！”在她说完“我真想把上衣脱下来送给你们”之后，她被一群朋友按在床上脱去了上衣，她一边反抗一边咯咯笑：“喂奶的时间还没到呢，你们别这样！”我们看到的不是铯情，只是一帮朋友的happytime而已。她毫不在意自己能否被保守的好莱坞认可，她领着这帮人大喊：“我们希望被好莱坞接受吗——NO！”

其实，大众对于麦当娜的态度，可以用她的写真集《SEX》出版之后的反映来概括：“天哪，她是有史以来最病态、最扭曲的灵魂体现，但是这样一个人却把整个世界迷的神魂颠倒。